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(5-Bromofuran-2-yl)methanol → 4-((5-Bromo-2-furyl)methoxy)-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203086
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[N:15]=[C:14]([CH:16]4[CH2:18][CH2:17]4)[N:13]([CH3:19])[C:12]=3[CH:20]=2)[C:4](=[O:21])[CH:3]=1.[Br:22][C:23]1[O:27][C:26]([CH2:28][OH:29])=[CH:25][CH:24]=1.CC(C)([O-])C.[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:22][C:23]1[O:27][C:26]([CH2:28][O:29][C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]4[N:15]=[C:14]([CH:16]5[CH2:18][CH2:17]5)[N:13]([CH3:19])[C:12]=4[CH:20]=3)[C:4](=[O:21])[CH:3]=2)=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14595701(5-Bromofuran-2-yl)methanolHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 896909614-Chloro-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1h-benzimidazol-6-yl)-2(1h)-pyridinone

Produkt 1

HCID 1213862564-((5-Bromo-2-furyl)methoxy)-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one (150 mg) and (5-bromo-2-furyl)methanol (177 mg) in toluene (2.0 ml) was added potassium tert-butoxide (112 mg) at 100° C., and the mixture was stirred for 30 min. The mixture was quenched with water (2 ml), and the precipitate was collected. The resulting solid was recrystallized from EtOH—H2O to give the title compound (158 mg) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water (2 ml)
  2. customthe precipitate was collected
  3. customThe resulting solid was recrystallized from EtOH—H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cf1213d79e74e8db1fb311ed0041338
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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