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Tetrahydrofuran → Ethyl 4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate

HRID 2203098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203098
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11](O)=[O:12])[N:10]=1)=[O:5])[CH3:2].C1COCC1>CO>[OH:12][CH2:11][C:9]1[N:10]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[S:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 534878632-(Ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 43558808Ethyl 4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylateAusbeute 51,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (2 g), boran-THF complex (1.0 M in THF, 45.2 ml) and THF (50 ml) was heated under reflux overnight. After MeOH (2.0 ml) was added to the mixture at the same temperature, the mixture was concentrated in vacuo to dryness. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (0.96 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo to dryness
  3. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e496314232ef4df18834c018eb66ffb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

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