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Potassium tert-butoxide → 4-((2-(Difluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl)methoxy)-1-(2-ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203120
[F:1][CH:2]([F:10])[C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8][OH:9])[N:7]=1.Br[C:12]1[CH:17]=[CH:16][N:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]3[N:25]=[C:24]([CH2:26][CH3:27])[N:23]([CH3:28])[C:22]=3[CH:29]=2)[C:14](=[O:30])[CH:13]=1.CC(C)([O-])C.[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][CH:2]([F:10])[C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8][O:9][C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]4[N:25]=[C:24]([CH2:26][CH3:27])[N:23]([CH3:28])[C:22]=4[CH:29]=3)[C:14](=[O:30])[CH:13]=2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 89690005[2-(Difluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanolHCID 1213862474-Bromo-1-(2-ethyl-1-methyl-1h-benzimidazol-6-yl)-2(1h)-pyridinone

Produkt 1

HCID 896912114-((2-(Difluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl)methoxy)-1-(2-ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 30,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of (2-(difluoromethyl)thiazol-4-yl)methanol (39 mg) and 4-bromo-1-(2-ethyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one (52.3 mg) in toluene (1 ml) was added potassium tert-butoxide (35.3 mg) at 100° C. The mixture was stirred at 100° C. under dry atmosphere (CaCl2 tube) for 30 min. The mixture was quenched with water and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine successively, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc then EtOAc/MeOH), followed by recrystallization from EtOH-water to give the title compound (20.0 mg) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. dry with materialunder dry atmosphere (CaCl2 tube) for 30 min
  2. customThe mixture was quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with water and brine successively
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc
  9. customEtOAc/MeOH), followed by recrystallization from EtOH-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5c00e7221fd42198999652b66f4d2ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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