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Trifluoroacetic acid → 2-Bromo-3-chloroaniline

HRID 2203205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203205
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([Cl:14])[C:9]=1[Br:15])(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Br:15][C:9]1[C:10]([Cl:14])=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:8]=1[NH2:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 73553325Carbamic acid, N-(2-bromo-3-chlorophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 118434422-Bromo-3-chloroanilineAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To tert-butyl(2-bromo-3-chlorophenyl)carbamate (0.4 g) in DCM (20 mL) was added TFA (10 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 3 hours and then concentrated. Water (10 mL) was added to the residue, and the mixture was extracted with DCM (2×20 mL). The organic phase was separated, washed with aqueous saturated NaHCO3 and saturated NaCl, dried over anhydrous Na2SO4, and concentrated to give the title compound as a solid (0.2 g, 77%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.03-6.99 (1H, m), 6.85-6.83 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.65-6.63 (1H, d, J=8.0 Hz), 4.25 (2H, s).

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Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionWater (10 mL) was added to the residue
  3. extractionthe mixture was extracted with DCM (2×20 mL)
  4. customThe organic phase was separated
  5. washwashed with aqueous saturated NaHCO3 and saturated NaCl
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3997d2704b2a4a1593a1d0c7b638fe67
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365566B2

Notizen zur Reaktion

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