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Hydrochloric Acid → 2-Bromo-3-ethylbenzenamine

HRID 2203215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203215
[Br:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-])=O)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:11][CH3:12].Cl>CCO>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH2:11][CH3:12])=[CH:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 215318672-Bromo-1-ethyl-3-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 235006992-Bromo-3-ethylbenzenamineAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-bromo-1-ethyl-3-nitrobenzene (9.2 g, 40 mmol) in EtOH (100 mL) in concentrated hydrochloric acid (0.17 mL, 2 mmol) was refluxed for 2 hours. The mixture was subsequently purified by column chromatography, eluting with petroleum ether to give the title compound as a red oil (6.5 g, 81%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.03 (1H, dd, J=7.6, 8.0 Hz), 6.64-6.62 (2H, m), 2.73 (2H, q, J=7.6 Hz), 1.22 (3H, t, J=7.6 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. customThe mixture was subsequently purified by column chromatography
  3. washeluting with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f13203b8cc64e92b3d6fac71ab3efdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365566B2

Notizen zur Reaktion

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