StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzo[a]carbazole → 11-(2-Ethylhexyl)-11H-benzo[a]carbazole

HRID 2203244
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203244
[CH:1]1[C:6]2=[C:7]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:5]2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)[C:14]1[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[NH:8]3.[H-].[Na+].Br[CH2:21][CH:22]([CH2:27][CH3:28])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26]>CN(C)C=O>[CH2:27]([CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:21][N:8]1[C:7]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:5]3[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[CH:1][C:6]3=2)[C:14]2[C:9]1=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9196Benzo[a]carbazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 868042-Ethylhexyl bromide

Produkt 1

HCID 6713010811-(2-Ethylhexyl)-11H-benzo[a]carbazoleAusbeute 101,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To 11H-benzo[a]carbazole (0.70 g; 3.22 mmol) in dimethyl formamide (DMF) (3 mL) is added sodium hydride (0.19 g; 4.67 mmol) at 0° C. After stirring for 1 h at 0° C., 1-bromo-2-ethylhexane (1.24 g; 6.44 mmol) is added at 0° C., and the mixture is stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is poured into ice-water, and the crude product is extracted twice with AcOEt (acetic acid ethyl ester). The combined organic layer is washed with H2O and brine, dried over MgSO4, concentrated and dried in vacuo to give a yellow liquid as a crude product (1.08 g). The product is used for the next reaction without further purification. The structure is confirmed by 1H-NMR spectrum (CDCl3). δ [ppm]: 0.80-0.92 (m, 6H), 1.16-1.47 (m, 8H), 2.27 (m, 1H), 4.65-4.69 (m, 2H), 7.27 (td, 1H), 7.44-7.59 (m, 4H), 7.66 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.54 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at room temperature overnight
  2. extractionthe crude product is extracted twice with AcOEt (acetic acid ethyl ester)
  3. washThe combined organic layer is washed with H2O and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-712a66078ddd4bb08fe0fa814babb9f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365515B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion