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Cesium carbonate → tert-butyl 2-{[1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]oxy}ethylcarbamate

HRID 2203561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203561
[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[O:6][CH:5]([CH2:7][N:8]2[C:20]3[C:19]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:21])=[CH:15][C:14]=4[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:10]=[C:9]2[CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:4][O:3]1.I[CH2:28][CH2:29][NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[O:6][CH:5]([CH2:7][N:8]2[C:20]3[C:19]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:21][CH2:28][CH2:29][NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[CH:15][C:14]=4[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:10]=[C:9]2[CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:4][O:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 641024tert-butyl N-(2-iodoethyl)carbamateHCID 1363478501-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-ol

Produkt 1

HCID 68972116tert-butyl 2-{[1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]oxy}ethylcarbamateAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using a modification on the procedure described in Part L of Example 2, 1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-ol (8.50 g, 23.8 mmol) was treated with tert-butyl 2-iodoethylcarbamate (7.10 g, 26.2 mmol) and cesium carbonate (11.62 g, 35.67 mmol) in DMF (120 mL). During the workup, after the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the residue was treated with water (75 mL) and stirred for 30 minutes. A precipitate was isolated by filtration and washed with diethyl ether to yield 8.7 g of tert-butyl 2-{[1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-yl]oxy}ethylcarbamate as an off-white solid, mp 152-153° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationDuring the workup, after the reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. additionthe residue was treated with water (75 mL)
  3. customA precipitate was isolated by filtration
  4. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bd45e34b9d24a5b9d7cc4178be71663
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365567B2

Notizen zur Reaktion

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