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Dibromomethane → 4-Bromo-N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide

HRID 220397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220397
N[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:20][CH3:21])[C:9]([C:11]([N:13]([CH:17]3[CH2:19][CH2:18]3)[CH:14]3[CH2:16][CH2:15]3)=[O:12])=[CH:10][C:5]2=[C:4]2[N:22]([CH3:25])[CH:23]=[N:24][C:3]=12.[Br:26]CBr.[N+]([O-])(OCCC(C)C)=O>C(OCC)(=O)C>[Br:26][C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:20][CH3:21])[C:9]([C:11]([N:13]([CH:17]3[CH2:19][CH2:18]3)[CH:14]3[CH2:16][CH2:15]3)=[O:12])=[CH:10][C:5]2=[C:4]2[N:22]([CH3:25])[CH:23]=[N:24][C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3024DibromomethaneHCID 10985Isoamyl nitrateHCID 581805034-amino-N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 581805664-Bromo-N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A round bottom flask charged with 4-amino-N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide (134.4 mg, 0.397 mmol) under an atmosphere of nitrogen was treated with dibromomethane (397 μL). Isoamyl nitrate (107 μL, 0.794 mmol) was added and the reaction mixture was heated at 60° C. 3.5 h and cooled to rt. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate. The organics were dired over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. 4-Bromo-N,N-dicyclopropyl-6-ethyl-1-methyl-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxamide (0.156 g, 0.388 mmol, 98% yield) was isolated as a brown glassy solid. The product was used immediately in the next reaction.

Aufarbeitung

  1. temperature3.5 h and cooled to rt
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ed22134ef8c49759fbf0a36cf82c24e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202881B2

Notizen zur Reaktion

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