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Triethylamine → HCID 58551319, Verbindung

HRID 2204065
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204065
[NH4+].[Cl-].CC[N:5](CC)CC.[C:10]([O:14][C:15]([N:17]1[CH2:37][CH2:36][C:20]2([C:25]3=[CH:26][CH:27]=[CH:28][N:24]3[C:23]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]([OH:35])=O)=[CH:32][C:22]=3[O:21]2)[CH2:19][CH2:18]1)=[O:16])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:33]([C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:23]2[N:24]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]3[C:20]3([CH2:19][CH2:18][N:17]([C:15]([O:14][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:16])[CH2:37][CH2:36]3)[O:21][C:22]=2[CH:32]=1)(=[O:35])[NH2:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58550886HCID 58550886, Verbindung

Produkt 1

HCID 58551319HCID 58551319, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of NH4Cl (1.4 mL, 40 mmol) and Et3N (5.6 mL, 40 mmol) in DMF (6 mL) was added to a solution of 1-tert-butoxycarbonylspiro[piperidine-4,4′-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine]-7′-carboxylic acid (3.1 g, 8.0 mmol), HATU (3.3 g, 8.8 mmol), and Et3N (2.5 mL, 18 mmol) in DMF (6 mL). The mixture was stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and was washed with saturated sodium bicarbonate solution. The organics were dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. Purification of the residue by silica gel chromatography eluting with 0-100% EtOAc in Hexanes gave tert-butyl 7′-carbamoylspiro[piperidine-4,4′-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine]-1-carboxylate (2.7 g, 89%). ESI-MS m/z calc. 383.4, found 384.7 (M+1)+. Retention time: 1.60 minutes (3 min run).

Aufarbeitung

  1. washwas washed with saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customPurification of the residue by silica gel chromatography
  6. washeluting with 0-100% EtOAc in Hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-097daedcdf8840e2a4911556f4311e8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365588B2

Notizen zur Reaktion

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