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Potassium Carbonate → (4-Cyclopropyl-3-methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

HRID 2204270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204270
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][C:13]3([C:27]4[CH:26]=[N:25][N:24]([CH3:28])[C:23]=4[C:22]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:16]3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[O:29][CH3:30].[CH:31]1(B(O)O)[CH2:33][CH2:32]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH:31]1([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][C:13]4([C:27]5[CH:26]=[N:25][N:24]([CH3:28])[C:23]=5[C:22]5[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=5[O:16]4)[CH2:12][CH2:11]3)=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[O:29][CH3:30])[CH2:33][CH2:32]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 58551290(4-bromo-3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

Produkt 1

HCID 58551382(4-Cyclopropyl-3-methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial was added (4-bromo-3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4′-piperidine]-1′-yl)methanone (70 mg, 0.15 mmol), cyclopropylboronic acid (26 mg, 0.30 mmol), Fibre cat (49 mg, 0.0075 mmol), DMF (0.7 mL), and K2CO3 (150 μL of 3.0 M, 0.45 mmol). The vial was purged with nitrogen and was heated at 120° C. for 2 hours. The reaction was filtered and purified by HPLC (20-99%) MeOH:H2O. ESI-MS m/z calc. 429.2, found 430.4 (M+1)+. Retention time: 2.95 minutes (4 min run).

Aufarbeitung

  1. customThe vial was purged with nitrogen
  2. filtrationThe reaction was filtered
  3. custompurified by HPLC (20-99%) MeOH
  4. customRetention time: 2.95 minutes (4 min run)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14ea88e80ad04df9b18de3c9f47daf58
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365588B2

Notizen zur Reaktion

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