StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyrazine → 8-cyclohexyl-3-tosyl-3H-dipyrrolo[1,2-a:2',3'-e]pyrazine

HRID 2204549
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204549
[CH:1]1([C:7](=O)[CH2:8][CH2:9][C:10]2[N:11]=[C:12]3[CH:18]=[CH:17][N:16]([S:19]([C:22]4[CH:28]=[CH:27][C:25]([CH3:26])=[CH:24][CH:23]=4)(=[O:21])=[O:20])[C:13]3=[N:14][CH:15]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O(C1C=CC(P2(=S)SP(=S)(C3C=CC(OC4C=CC=CC=4)=CC=3)S2)=CC=1)C1C=CC=CC=1.N1C=CN=CC=1>C1COCC1.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:1]1([C:7]2[N:11]3[C:12]4[CH:18]=[CH:17][N:16]([S:19]([C:22]5[CH:28]=[CH:27][C:25]([CH3:26])=[CH:24][CH:23]=5)(=[O:21])=[O:20])[C:13]=4[N:14]=[CH:15][C:10]3=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 9261PyrazineHCID 118134142,4-Bis(4-phenoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetaneHCID 580100201-cyclohexyl-3-(5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)propan-1-one

Produkt 1

HCID 580099938-cyclohexyl-3-tosyl-3H-dipyrrolo[1,2-a:2',3'-e]pyrazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-cyclohexyl-3-(5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)propan-1-one (0.050 g, 0.12 mmol) in THF (2 mL) was added 2,4-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide (0.071 g, 0.13 mmol, TCI). After about 6 h at ambient temperature, the reaction mixture was diluted with EtOAc (50 mL) and NaHCO3 (50 mL). The organic layer was separated, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with a gradient of 40-90% EtOAc in heptanes to provide 8-cyclohexyl-3-tosyl-3H-dipyrrolo[1,2-a:2;3′-e]pyrazine as a tan solid (0.020 g, 42%). LC/MS (Table 2, Method a) Rt=3.39 min; MS m/z: 394 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with a gradient of 40-90% EtOAc in heptanes
  6. customto provide 8-cyclohexyl-3-tosyl-3H-dipyrrolo[1,2-a

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eed698d8b39347a493c265177929cd4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365579B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion