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Lawesson's reagent → HCID 58010138, Verbindung

HRID 2204621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204621
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:31]([CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][Si:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH:22][C:23](=O)C3C=CC=CC=3)[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=S)=CC=1>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:31]([CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][Si:36]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:39])[C:16]2[N:17]=[CH:18][C:19]3[N:20]([CH:23]=[N:22][CH:21]=3)[C:15]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 58010182HCID 58010182, Verbindung

Produkt 1

HCID 58010138HCID 58010138, VerbindungAusbeute 56,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N-((6-(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methyl)benzamide (0.118 g, 0.218 mmol) in 1,4-dioxane (3 mL) was treated with Lawesson's Reagent (0.070 g, 0.17 mmol) and was heated to about 80° C. in an oil bath for about 20 min. The mixture was cooled to ambient temperature and then mercuric acetate (0.073 g, 0.23 mmol) was added. The mixture was stirred for about 60 min at ambient temperature then another portion of mercuric acetate (0.069 g, 0.22 mmol) was added and stirring was continued for about 20 min at ambient temperature. The mixture was diluted with EtOAc (20 mL) and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the material was purified by silica gel chromatography eluting with EtOAc to give 7-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-6H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazine (0.055 g, 48%): LC/MS (Table 2, Method d) Rt=1.91 min; MS m/z: 524 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  2. stirringstirring
  3. waitwas continued for about 20 min at ambient temperature
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customthe material was purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-308d8e0bd00144de86673a4731353341
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365579B2

Notizen zur Reaktion

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