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Benzoyl chloride → 3-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamide

HRID 2204819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204819
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][OH:12])[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:20](Cl)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][O:12][C:20]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:27])[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 136510283CID 136510283

Produkt 1

HCID 722951133-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamideAusbeute 69,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-amino-6-bromo-N′-hydroxypyrazine-2-carboximidamide (890 mg, 3.836 mmol) was suspended in dichloromethane (11.56 mL) and treated with triethylamine (427.0 mg, 588.2 μL, 4.220 mmol) followed by benzoyl chloride (593.2 mg, 489.8 μL, 4.220 mmol) The reaction mixture was allowed to stir for 1 hour and concentrated in vacuo. The resultant residue was triturated with methanol to give the desired product as a pale beige solid (891 mg, 69% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 7.55 (2H, m), 7.65 (1H, m), 7.90 (2H, br s), 8.28 (2H, m), 8.33 (1H, s); MS (ES+) 337.87

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe resultant residue was triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f3584675e184326994f4a3d9b450eba
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365557B2

Notizen zur Reaktion

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