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Benzyl (R)-3-((R)-2,3-didodecanamidopropylthio)-1-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate → N,N'-((R)-3-((R)-2-amino-3-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl)didodecanamide

HRID 2204984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204984
[C:1]([NH:14][C@H:15]([CH2:39][NH:40][C:41](=[O:53])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])[CH2:16][S:17][CH2:18][C@H:19]([NH:28]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[C:20]([NH:22][C:23]1([CH2:26][OH:27])[CH2:25][CH2:24]1)=[O:21])(=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]>CCO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:28][C@H:19]([C:20]([NH:22][C:23]1([CH2:26][OH:27])[CH2:25][CH2:24]1)=[O:21])[CH2:18][S:17][CH2:16][C@H:15]([NH:14][C:1](=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:39][NH:40][C:41](=[O:53])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86678280Benzyl (R)-3-((R)-2,3-didodecanamidopropylthio)-1-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 53476316N,N'-((R)-3-((R)-2-amino-3-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl)didodecanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl(R)-3-((R)-2,3-didodecanamidopropylthio)-1-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate (1 eq) was stirred in dry EtOH (0.05 M) under N2 at room temperature. Pd(OH)2 (2.1 eq) was then added in one portion. The reaction was then stirred under hydrogen atmosphere (1 atm) until complete reduction was observed. The crude reaction was filtered twice through celite and cotton, then the organics concentrated and purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using a gradient of 0-10% MeOH/DCM to afford N,N′—((R)-3-((R)-2-amino-3-(1-(hydroxymethyl)cyclopropylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl)didodecanamide as an oil. 1H NMR (CDCl3): δ 8.02 (s, 1H), 6.83 (t, 1H), 6.70 (t, 1H), 3.50-3.71 (m, 6H), 3.00-3.12 (m, 3H), 2.88-2.94 (m, 2H), 2.21 (t, 4H), 1.64 (t, 4H), 1.21-1.35 (m, 32H), 0.93 (m, 4H), 0.82 (t, 6H). LRMS [M+H]=628.0.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction
  2. filtrationwas filtered twice through celite and cotton
  3. concentrationthe organics concentrated
  4. custompurified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e03515eb3c334f8aa834e881aa55fae2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365506B2

Notizen zur Reaktion

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