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Potassium Carbonate → (5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate

HRID 2205019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205019
FC(F)(F)S(O[CH2:7][C@H:8]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])(=O)=O.[CH:38]1[C:50]2[CH:49]([CH2:51][O:52][C:53]([NH:55][C@@H:56]([CH2:64][SH:65])[C:57]([O:59][C:60]([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61])=[O:58])=[O:54])[C:48]3[C:43](=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=3)[C:42]=2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[CH2:24]([O:23][C@H:8]([CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:7][S:65][CH2:64][C@@H:56]([C:57]([O:59][C:60]([CH3:63])([CH3:62])[CH3:61])=[O:58])[NH:55][C:53](=[O:54])[O:52][CH2:51][CH:49]1[C:50]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:42]=2[C:43]2[C:48]1=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11440950(R)-tert-Butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-mercaptopropanoateHCID 86678303(R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 71294734(5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl trifluoromethanesulfonate (1 eq) in ethanol (0.15 M) was added (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate (8, 1.5 eq) and potassium carbonate (1 eq). The reaction mixture was stirred at 60° C. for 30 minutes. The salt from the reaction was filtered off and the filtrate was concentrated en vaccuo. The crude mixture was purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using 0-40% EtOAc/Hex to give the product.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe salt from the reaction was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated en vaccuo
  3. customThe crude mixture was purified by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO)
  4. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-573ea2e3ba6c4629bb0aa4d01585dac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365506B2

Notizen zur Reaktion

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