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(5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate → (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl)thio)propanoic acid

HRID 2205020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205020
[CH2:1]([O:13][C@H:14]([CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])[CH2:15][S:16][CH2:17][C@@H:18]([C:37]([O:39]C(C)(C)C)=[O:38])[NH:19][C:20](=[O:36])[O:21][CH2:22][CH:23]1[C:35]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=2[C:29]2[C:24]1=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl.CC(OC)(C)C>[CH:34]1[C:35]2[CH:23]([CH2:22][O:21][C:20]([NH:19][C@@H:18]([CH2:17][S:16][CH2:15][C@H:14]([O:13][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])[C:37]([OH:39])=[O:38])=[O:36])[C:24]3[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:30]=2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 71294734(5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 67400890(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2,3-bis(dodecyloxy)propyl)thio)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel
HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (5R,9R)-tert-butyl 9-(dodecyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3-oxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylate in 50% TFA in DCM (0.3 M) was stirred at room temperature until complete deprotection of tert-butyl group (30 minutes). The reaction mixture was diluted in MTBE, washed three times with 1M citric acid (adjusted to pH3), and once with 1:2 1N HCl/brine. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated en vaccuo. The resulting waxy solid was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed three times with 1M citric acid (adjusted to pH3)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated en vaccuo
  4. customThe resulting waxy solid was used for the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1611701be15d4d59a813a5e33c23ebdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365506B2

Notizen zur Reaktion

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