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Piperidine → diethyl ((12R,16R)-12-amino-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontyl)phosphonate

HRID 2205049
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205049
[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]([F:73])([F:72])[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19](=[O:71])[C@@H:20]([NH:53]C(OCC1C2C=CC=CC=2C2C1=CC=CC=2)=O)[CH2:21][S:22][CH2:23][C@H:24]([NH:39][C:40](=[O:52])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH3:51])[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].N1CCCCC1>C(#N)C>[CH2:6]([O:5][P:4]([C:9]([F:72])([F:73])[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19](=[O:71])[C@@H:20]([NH2:53])[CH2:21][S:22][CH2:23][C@H:24]([NH:39][C:40](=[O:52])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH3:51])[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])(=[O:8])[O:3][CH2:1][CH3:2])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 86678320(12R,16R)-12-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontylphosphonic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 86678321diethyl ((12R,16R)-12-amino-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontyl)phosphonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (12R,16R)-12-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-16-dodecanamido-1,1-difluoro-11-oxo-4,7,18-trioxa-14-thia-10-azatriacontylphosphonic acid diethyl ester in acetonitrile (0.1M) was stirred at room temperature. Piperidine (final conc. 20%) was then added and the reaction stirred for 30 minutes. After concentration, the crude material was by flash chromatography on a COMBIFLASH® system (ISCO) using a gradient of 0-100% EtOAc/Hex, then 0-10% MeOH/DCM to give the title compound as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d96ef12edc184122a5714d570a5a87da
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365506B2

Notizen zur Reaktion

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