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Sodium Carbonate → HCID 90388565, Verbindung

HRID 2205205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205205
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8](I)=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.B(O)(O)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[NH:19][CH:20]=[CH:21][C:15]=2[CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=3)[NH:19][CH:20]=[CH:21]4)=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343615-Indolylboronic acidHCID 532498976-Chloro-3-iodoimidazo[1,2-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 90388565HCID 90388565, VerbindungAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

6-chloro-3-iodoimidazo[1,2-b]pyridazine (1.00 g, 4.30 mmol, 1.0 equiv), in acetonitrile (20 mL), was added 1H-indol-5-yl-5-boronic acid (1.04 g, 6.45 mmol, 1.5 equiv), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (157 mg, 0.215 mmol, 0.05 equiv), then sodium carbonate (4.83 mL, 1.0 M aqueous solution, 2.0 equiv). The reaction mixture heated in the microwave at 150° C. for 20 min. Purification by column chromatography using 2% methanol in dichloromethane elutions gave 1.04 g of the white solid, 60%.

Aufarbeitung

  1. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d7d1459753a4ebdaf41b9256b890ce5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09370515B2

Notizen zur Reaktion

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