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Trifluoroacetic acid → N-(2-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]thio}-5-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-sulfonamide

HRID 2205325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205325
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1[S:10]([NH:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[S:21][CH2:22][C:23]1[N:24]=[C:25]([NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)[S:26][CH:27]=1)(=[O:12])=[O:11].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:28][C:25]1[S:26][CH:27]=[C:23]([CH2:22][S:21][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:20])=[CH:19][C:14]=2[NH:13][S:10]([C:2]2[O:1][C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=3[CH:3]=2)(=[O:12])=[O:11])[N:24]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86667123Tert-butyl{4-[({2-[(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)amino]-4-chlorophenyl}thio)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}carbamate

Produkt 1

HCID 86667122N-(2-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl]thio}-5-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-sulfonamideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl {4-[({2-[(1-benzofuran-2-ylsulfonyl)amino]-4-chlorophenyl}thio)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}carbamate Compound 11 (62 mg, 0.11 mmol), TFA (0.2 ml) in CH2Cl2 (1 ml) was stirred overnight. The solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by column chromatography on silica gel (50% ethyl acetate in hexane) to afford the title compound (45 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe crude product was purified by column chromatography on silica gel (50% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-571770c4202547408197185d654f3000
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371278B2

Notizen zur Reaktion

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