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Cesium carbonate → 6-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzyl)-5-chloro-1-isobutyl-3-methyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

HRID 2205657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205657
[Cl:1][C:2]1[NH:3][CH:4]=[C:5]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([CH3:12])[C:7](=[O:13])[N:6]2[CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16].Br[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]2[CH:30]=[N:29][CH:28]=[N:27]2)=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[N:26]1([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH2:19][N:3]3[C:2]([Cl:1])=[C:10]4[C:5]([N:6]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:7](=[O:13])[N:8]([CH3:12])[C:9]4=[O:11])=[CH:4]3)=[CH:21][CH:22]=2)[CH:30]=[N:29][CH:28]=[N:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27764891-(4-(bromomethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazoleHCID 67415912HCID 67415912, Verbindung

Produkt 1

HCID 701128166-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzyl)-5-chloro-1-isobutyl-3-methyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dioneAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-chloro-1-isobutyl-3-methyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione (103 mg, 0.4 mmol), 1-(4-(bromomethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole (93 mg, 0.48 mmol) and cesium carbonate (195 mg, 0.6 mmol) in anhydrous DMF (3 mL) is stirred at room temperature for 3 hours. The mixture is diluted with 20 mL of saturated sodium bicarbonate, and then extracted with CH2Cl2 three times. The combined organic phase is washed with brine, and then dried with anhydrous Na2SO4. After filtration through celite, the filtrate is concentrated to dryness under vacuum to give 160 mg of crude product as light brown solids, which is used in the next step without further purification. MS (ESI) m/z 413.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2 three times
  2. washThe combined organic phase is washed with brine
  3. dry with materialdried with anhydrous Na2SO4
  4. filtrationAfter filtration through celite
  5. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-562e790218754594af60508044b0b106
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371327B2

Notizen zur Reaktion

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