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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 4-(2-Oxoethyl)benzyl 3-((3-((S)-phenyl((((R)-quinuclidin-3-yloxy)carbonyl)amino)methyl) phenoxy)methyl)benzoate

HRID 2205698
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205698
[C:1]1([C@H:7]([NH:38][C:39]([O:41][C@@H:42]2[CH:47]3[CH2:48][CH2:49][N:44]([CH2:45][CH2:46]3)[CH2:43]2)=[O:40])[C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH:27](OC)[O:28]C)=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(C)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>[C:1]1([C@H:7]([NH:38][C:39]([O:41][C@@H:42]2[CH:47]3[CH2:48][CH2:49][N:44]([CH2:45][CH2:46]3)[CH2:43]2)=[O:40])[C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH:27]=[O:28])=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 867208184-(2,2-dimethoxyethyl)benzyl 3-((3-((S)-phenyl((((R)-quinuclidin-3-yloxy)carbonyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)benzoate

Produkt 1

HCID 867208214-(2-Oxoethyl)benzyl 3-((3-((S)-phenyl((((R)-quinuclidin-3-yloxy)carbonyl)amino)methyl) phenoxy)methyl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2,2-dimethoxyethyl)benzyl 3-((3-((S)-phenyl((((R)-quinuclidin-3-yloxy)carbonyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)benzoate (0.100 g, 0.15 mmol) in acetone (5 mL) was added para-toluenesulfonic acid monohydrate (0.086 g, 0.45 mmol) and the mixture stirred at RT for 1 hour. The reaction mixture was diluted with saturated sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried (magnesium sulfate), filtered and the solvent evaporated at reduced pressure. The residue was used in the next step with no further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (magnesium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated at reduced pressure
  5. customThe residue was used in the next step with no further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4f08f4fa4574a778b404268c8d036c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371318B2

Notizen zur Reaktion

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