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(R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)(phenyl)methyl)carbamate → (R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-formylphenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)-(phenyl)methyl)carbamate

HRID 2205717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205717
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:38])[CH2:11][O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C@@H:19]([NH:26][C:27](=[O:37])[O:28][C@@H:29]3[CH:34]4[CH2:35][CH2:36][N:31]([CH2:32][CH2:33]4)[CH2:30]3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:5][CH:4]=1>O1CCOCC1.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[CH:2]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C:10](=[O:38])[CH2:11][O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C@@H:19]([NH:26][C:27](=[O:37])[O:28][C@@H:29]3[CH:34]4[CH2:33][CH2:32][N:31]([CH2:36][CH2:35]4)[CH2:30]3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:7][CH:8]=1)=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 90204880(R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)(phenyl)methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 90211965(R)-Quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-formylphenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)-(phenyl)methyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-quinuclidin-3-yl ((S)-(3-(2-((4-(hydroxymethyl)-phenyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)(phenyl)methyl)carbamate (0.68 g, 1.31 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) was added manganese (IV) oxide (0.57 g, 6.58 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 60 hours. The suspension was filtered and the filter cake was washed with ethyl acetate. The filtrate was evaporated at reduced pressure to afford the crude title compound. This material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. washthe filter cake was washed with ethyl acetate
  3. customThe filtrate was evaporated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cca3271e79e4f3bad4d8854e40f27d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371318B2

Notizen zur Reaktion

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