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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 6-Bromo-3-(1,1-difluoro-2-methoxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

HRID 2205748
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205748
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][NH:9][C:10](=O)[C:11]([F:16])([F:15])[CH2:12][O:13][CH3:14])=[N:6][CH:7]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:10]([C:11]([F:16])([F:15])[CH2:12][O:13][CH3:14])=[N:9][N:8]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 66849873N'-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-methoxypropanehydrazide

Produkt 1

HCID 581189566-Bromo-3-(1,1-difluoro-2-methoxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N′-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-difluoro-3-methoxypropanehydrazide (0.25 g, 0.81 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.12 g, 0.65 mmol) in 1,4-dioxane (3.5 mL) were put onto microwave at 160° C. for 80 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed sequentially with NaHCO3 aqueous solution and brine. The organic layer was dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent and purification by HPLC gave 6-bromo-3-(1,1-difluoro-2-methoxyethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with NaHCO3 aqueous solution and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customEvaporation of the solvent and purification by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee0afeb6903f4b15a3e5c9417befd970
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371329B2

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