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Chlorosuccinimide → 5-(6-Bromo-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)oxazole

HRID 2205939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205939
[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([C:11]3[O:15][CH:14]=[N:13][CH:12]=3)[NH:10][C:4]=2[CH:3]=1.[Cl:16]N1C(=O)CCC1=O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[C:8]([Cl:16])=[C:9]([C:11]3[O:15][CH:14]=[N:13][CH:12]=3)[NH:10][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 867063225-(6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)oxazole

Produkt 1

HCID 867063275-(6-Bromo-3-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)oxazoleAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)oxazole (Preparation 139, 80 mg 0.303 mmole) was dissolved in DMF (0.8 mL) and N-chlorosuccinimide (40.4 mg 0.303 mmole) was added. The reaction was stirred at room temperature for 48 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate (20 mL) and washed with water (3×7 mL) and brine. The combined aqueous layers were back-washed with ethyl acetate. The organic layers were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford the title compound (86 mg). 1H-NMR (d6-acetone, 500 MHz): 7.66 (d, J=0.95 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.66 (d, J=0.63 Hz, 1H), 11.62 (br s, 1H, NH).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×7 mL) and brine
  2. washThe combined aqueous layers were back-washed with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layers were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfc321c2dae64b948ede19f984da7ce6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371319B2

Notizen zur Reaktion

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