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Potassium Carbonate → 4-Ethynyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazole

HRID 2205942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205942
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]#[C:10][Si](C)(C)C)[CH:6]=[N:5]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[C:9]([C:7]1[CH:6]=[N:5][N:4]([CH2:3][C:2]([F:15])([F:16])[F:1])[CH:8]=1)#[CH:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 682905641-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 867063294-Ethynyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazoleAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrazole (Preparation 147, 1.19 g) was dissolved in methanol (7 ml) and potassium carbonate (30 mg) was added. The reaction was stirred at room temperature for 3.5 hours. The methanol was evaporated and the residue taken up in dichloromethane (20 ml) and filtered through a plug of silica eluting with DCM to afford the title compound (326 mg, 53%). 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 3.06 (s, 1H), 4.70 (q, J=8.20 Hz, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.70 (s, 1H). 19F-NMR (CDCl3, 470.385 MHz): −71.69

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was evaporated
  2. filtrationfiltered through a plug of silica eluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb6067dfeed74c31b6985cce5654ac31
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371319B2

Notizen zur Reaktion

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