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Potassium di-tert-butyl phosphate → HCID 72550900, Verbindung

HRID 2206389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206389
[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:45])=[C:4]([C@@H:8]2[C@:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=3[F:22])([C:13]#[N:14])[C@H:11]([CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[NH:10][C@H:9]2[C:28]([NH:30][C:31]2[CH:42]=[CH:41][C:34]([C:35]([O:37][CH2:38][CH2:39]I)=[O:36])=[CH:33][C:32]=2[O:43][CH3:44])=[O:29])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:46]([O:50][P:51]([O-:58])([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47].[K+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:45])=[C:4]([C@@H:8]2[C@:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=3[F:22])([C:13]#[N:14])[C@H:11]([CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[NH:10][C@H:9]2[C:28]([NH:30][C:31]2[CH:42]=[CH:41][C:34]([C:35]([O:37][CH2:38][CH2:39][O:58][P:51]([O:50][C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])([O:53][C:54]([CH3:55])([CH3:56])[CH3:57])=[O:52])=[O:36])=[CH:33][C:32]=2[O:43][CH3:44])=[O:29])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23674467Potassium di-tert-butyl phosphateHCID 72550899HCID 72550899, Verbindung

Produkt 1

HCID 72550900HCID 72550900, VerbindungAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of chiral 2-iodoethyl 4-((2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-cyano-5-neopentylpyrrolidine-2-carboxamido)-3-methoxybenzoate (Example 11, 20 mg, 0.026 mmol) in dimethyl formamide (2 mL) was added potassium di-tert-butylphosphate (Accela ChemBio, 21.8 mg, 0.088 mmol). The reaction mixture was heated at 60° C. for 6 h. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and then brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography to give chiral 2-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)ethyl 4-((2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-cyano-5-neopentylpyrrolidine-2-carboxamido)-3-methoxybenzoate (12 mg, 54% yield). MS (ES+) m/z calcd. for C41H50Cl2F2N3O8PNa: [(M+Na)+]: 874. found: 874.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialbrine, dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude material was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08a5ccafb5394e6ab1401295db3c988d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371280B2

Notizen zur Reaktion

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