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Triethylamine → N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxamide

HRID 2206450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206450
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[C:4](=[O:11])[NH:5][C:6]([CH3:10])=[CH:7][C:8]=1[CH3:9].[C:12]1([S:18]([N:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([C:30](O)=[O:31])=[CH:22]2)(=[O:20])=[O:19])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:9][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH3:10])[NH:5][C:4](=[O:11])[C:3]=1[CH2:2][NH:1][C:30]([C:23]1[C:24]2[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[N:21]([S:18]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:19])=[O:20])[CH:22]=1)=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 7364841-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylic acidHCID 70638443-(Aminomethyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridin-2-oneHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 89740827
N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxamide
Ausbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one (100 mg, 0.65 mmol), 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid (196 mg, 0.65 mmol), O-(7-azabenzotriazole-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (319 mg, 0.84 mmol) and triethylamine (98 mg, 0.97 mmol) in anhydrous dichloromethane (10 mL) was stirred at room temperature for 15 hours. Then the mixture was filtered and the solid was washed with water (10 mL), methanol (10 mL) and dichloromethane (10 mL) in turns to give N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxamide as a white solid (78 mg, 28%). LRMS (M+H+) m/z: calcd 435.13. found 435.

Aufarbeitung

  1. filtrationThen the mixture was filtered
  2. washthe solid was washed with water (10 mL), methanol (10 mL) and dichloromethane (10 mL) in turns

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45e803dcb5f44b5a972bb06151878861
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371331B2

Notizen zur Reaktion

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