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(+/-)-tert-butyl 1-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate → HCID 89740938, Verbindung

HRID 2206567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206567
CON(C)[C:4](=[O:24])[CH:5]([N:7]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:10]2[C:9]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])=[C:8]1[CH3:23])[CH3:6].[CH3:26][Mg]Br>C1COCC1>[CH3:23][C:8]1[N:7]([CH:5]([C:4](=[O:24])[CH3:26])[CH3:6])[C:11]2=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:10]2[C:9]=1[C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 117779094(+/-)-tert-butyl 1-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylateHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 89740938HCID 89740938, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

In a 50 mL round-bottom flask, under an atmosphere of N2, was added (±)-tert-butyl 1-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate (0.630 g, 1.813 mmol) and THF (30 mL). The solution was cooled to 0° C. then methylmagnesium bromide (2.59 ml, 3.63 mmol) was added and the reaction was slowly warmed to ambient temperature while being monitored by LCMS. The reaction was done in 3 h at ambient temperature. Quenched with 50 mL 1N HCl, 50 mL brine, extracted with EtOAc, dried over Na2SO4, filtered, concentrated to provide (±)-tert-butyl 2-methyl-1-(3-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate, which was used directly in the following reaction. LRMS (M+H) m/z: calcd 303.37. found 303.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was slowly warmed to ambient temperature
  2. customQuenched with 50 mL 1N HCl, 50 mL brine
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f8d19ecc89e45f385e80e15e065305a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371331B2

Notizen zur Reaktion

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