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(2E)-2-[(3-bromo-4-pyridyl)-methylene]-6-methoxy-tetralin-1-one → 2-[(3-Bromo-4-pyridyl)methyl]-6-methoxy-tetralin-1-one

HRID 2207194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207194
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1/[CH:8]=[C:9]1/[C:10](=[O:21])[C:11]2[C:16]([CH2:17][CH2:18]/1)=[CH:15][C:14]([O:19][CH3:20])=[CH:13][CH:12]=2>CCO.[Pt]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:18][CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:19][CH3:20])[CH:15]=2)[C:10]1=[O:21]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 118557971(2E)-2-[(3-bromo-4-pyridyl)-methylene]-6-methoxy-tetralin-1-one

Produkt 1

HCID 1185580372-[(3-Bromo-4-pyridyl)methyl]-6-methoxy-tetralin-1-oneAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pt/C (5 wt % loading, 200 mg) was added to a stirred solution of the compound 87 (2.0 g, 5.81 mmol) in EtOH (58 mL) at room temperature. The resulting suspension was stirred for 4 hours under H2 atmosphere (1 atm) then filtered over Celite, rinsed with dichloromethane and concentrated to dryness. The crude residue was purified by column chromatography on SiO2 (gradient of EtOAc in petroleum ether) to afford the title compound 99 (Yield 2.0 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered over Celite
  2. washrinsed with dichloromethane
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. customThe crude residue was purified by column chromatography on SiO2 (gradient of EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f281a1d249bd470aaa551745148ce49c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376387B2

Notizen zur Reaktion

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