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Triethylamine → 6-phenoxy-2-(3-{5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}benzyl)-2H-pyridazin-3-one

HRID 2207256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207256
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:11][N:12]2[C:17](=[O:18])[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[N:13]2)=[N:6][CH:7]=1.[N:29]1([CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH:40]=[C:39](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:38]=[N:37]2)[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1.O.O.O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C(N(CC)CC)C>COCCOC.CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[O:19]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17](=[O:18])[N:12]([CH2:11][C:10]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:8]([C:5]3[N:4]=[CH:3][C:2]([C:39]4[CH:38]=[N:37][N:36]([CH2:35][CH2:34][N:29]5[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]5)[CH:40]=4)=[CH:7][N:6]=3)[CH:9]=2)[N:13]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 18407952Tripotassium phosphate trihydrateHCID 584970712-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-6-phenoxy-2H-pyridazin-3-oneHCID 588858611-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 46836501
6-phenoxy-2-(3-{5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}benzyl)-2H-pyridazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

3.5 A suspension of 218 mg (0.50 mmol) of 2-[3-(5-bromopyrimidin-2-yl)benzyl]-6-phenoxy-2H-pyridazin-3-one, 251 mg (0.75 mmol) of 1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (content 87%) and 230 mg (1.00 mmol) of tripotassium phosphate trihydrate in 2 ml of 1,2-dimethoxyethane and 1 ml of DMF is heated to 85° C. under nitrogen. 35.0 mg (0.05 mmol) of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride and 9 μl (0.07 mmol) of triethylamine are then added and stirred at 85° C. for 42 hours. The reaction mixture is partitioned between THF and saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over sodium sulfate, evaporated and chromatographed on a silica-gel column with methanol/tert-butyl ether as eluent, giving 6-phenoxy-2-(3-{5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}benzyl)-2H-pyridazin-3-one as yellowish amorphous material; ESI 520.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is partitioned between THF and saturated sodium chloride solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customchromatographed on a silica-gel column with methanol/tert-butyl ether as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f5a11ab88e44154bc691ffc1efd2fbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376426B2

Notizen zur Reaktion

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