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Sodium Azide → 4-Azidomethyl-3-fluorobenzoic acid methyl ester

HRID 220770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220770
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[CH3:5][O:6][C:7](=[O:17])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14]Br)=[C:10]([F:16])[CH:9]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:17])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][N:1]=[N+:2]=[N-:3])=[C:10]([F:16])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 18766370Methyl 4-(bromomethyl)-3-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 574261824-Azidomethyl-3-fluorobenzoic acid methyl esterAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium azide (609 mg) was added to a solution of 4-bromomethyl-3-fluorobenzoic acid methyl ester from Example E3.2 (2.1 g, 8.5 mmol) in DMF (30 ml). The mixture was stirred for 18 h, diluted with EtOAc, washed with water and brine and concentrated in vacuo to give a colourless oil identified as the title compound (1.8 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto give a colourless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9a6428177bc43d1a2905c16a88ea4c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

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