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HCID 58547762, Verbindung → HCID 58547782, Verbindung

HRID 2207808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207808
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[C:8]([O:13][CH:14]3[CH2:17][N:16](C(OCC4C=CC=CC=4)=O)[CH2:15]3)=[N:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1>[OH-].[OH-].[Pd+2].CCO>[NH:16]1[CH2:15][CH:14]([O:13][C:8]2[C:7]([CH:4]3[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]3)=[N:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[CH2:17]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58547762HCID 58547762, Verbindung

Produkt 1

HCID 58547782HCID 58547782, VerbindungAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a N2 purged round bottom flask was added benzyl 3-(3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyrazin-2-yloxy)azetidine-1-carboxylate (see PREPARATION P28.2; 490 mg, 1.334 mmol), pearlman's catalyst (37.5 mg, 0.267 mmol) and EtOH (10 mL). A balloon of H2 was placed atop the round bottom flask. After 20 hours, the reaction was filtered through CELITE® and the cake was washed with EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo to give 2-(azetidin-3-yloxy)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrazine (240 mg, 1.020 mmol, 76% yield), as a tan residue. MS (ESI) m/z 236.1 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction was filtered through CELITE®
  2. washthe cake was washed with EtOAc
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e56aa6631aba46fda4e8b91ea4ee527d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376450B2

Notizen zur Reaktion

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