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N-BOC-ethylenediamine → tert-butyl N-(2-((cyclopropylmethyl)amino)ethyl)carbamate

HRID 220834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220834
C(=O)([O-])O.[K+].BrC[CH2:8][CH:9]1[CH2:11][CH2:10]1.[C:12]([O:16][C:17](=[O:22])[NH:18][CH2:19][CH2:20][NH2:21])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]>C1COCC1>[C:12]([O:16][C:17](=[O:22])[NH:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][CH2:10][CH:11]1[CH2:8][CH2:9]1)([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 22636989(2-Bromoethyl)cyclopropane

Produkt 1

HCID 45092182tert-butyl N-(2-((cyclopropylmethyl)amino)ethyl)carbamateAusbeute 30,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
66 °C

Versuchsvorschrift

Potassium hydrogen carbonate (220 mg, 2.2 mmol) and (bromoethyl)cyclopropane (270 mg, 2.0 mmol) were added to a solution of tert-butyl-N-(2-aminoethyl)carbamate (320 mg, 2.0 mmol) in THF (10 ml). The mixture was heated at 66° C. for 20 h and solvents were concentrated in vacuo. The residue was dissolved in chloroform, washed with water, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 1% triethylamine:4% methanol:95% chloroform) to yield the title compound (130 mg, 30%).

Aufarbeitung

  1. concentrationsolvents were concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in chloroform
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 1% triethylamine:4% methanol:95% chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7733171b3cf4154b41ba834829b5ca5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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