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Methyl iodide → 5-Bromo-1,2-dimethyl-3-nitrobenzene

HRID 2208681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2208681
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:5]([CH3:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7](O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].CI>CN(C=O)C>[CH3:7][C:6]1[CH:10]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=[C:4]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:5]=1[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 137700085-Bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 123818655-Bromo-1,2-dimethyl-3-nitrobenzeneAusbeute 119 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid (287 g, 1103 mmol) in DMF (150 mL), sodium carbonate (468 g, 4415 mmol) and methyl iodide (626.63 g, 4415 mmol) were added. Resulting reaction mass was heated at 60° C. for 8 h. On completion, solid precipitated was filtered, residue washed with diethyl ether (5 times). Combined organic layers were dried, concentrated under reduced pressure giving the desired compound (302 g, 99%) which was used for further reaction.

Aufarbeitung

  1. customResulting
  2. customreaction mass
  3. customOn completion, solid precipitated
  4. filtrationwas filtered
  5. washresidue washed with diethyl ether (5 times)
  6. customCombined organic layers were dried
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-878164394f97489d80a3f9fe3f7903b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376422B2

Notizen zur Reaktion

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