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Methyl iodide → 5-Bromo-1,2-dimethyl-3-nitrobenzene

HRID 2208700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2208700
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:5]([CH3:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7](O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].CI>CN(C=O)C>[CH3:7][C:6]1[CH:10]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=[C:4]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:5]=1[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 137700085-Bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 123818655-Bromo-1,2-dimethyl-3-nitrobenzeneAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To stirred solution of 5-bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid, prepared analogously to above, (287 g, 1103 mmol) in DMF (150 mL), sodium carbonate (468 g, 4415 mmol) and methyl iodide (626.6 g, 4415 mmol) were added. Resulting mixture was heated at 60° C. for 8 h. On completion, solid was remove by filtration, and the residue washed with diethyl ether (5 times). The combined organic layers were dried, concentrated under reduced pressure to give methyl 5-bromo-2-methyl-3-nitrobenzene (302 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. customResulting mixture
  2. customOn completion, solid was remove by filtration
  3. washthe residue washed with diethyl ether (5 times)
  4. customThe combined organic layers were dried
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9104854ee5da4a6eb6955f0e39a2cc11
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376422B2

Notizen zur Reaktion

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