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4,6-dichloro-2,3-dimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine → (R)-4-((R)-1-(6-chloro-2,3-dimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)-1-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyrrolidin-2-one

HRID 2209017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209017
C(O[K])(C)(C)C.[OH:7][C@@H:8]([C@H:10]1[CH2:14][N:13]([C@@H:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=2)[CH3:16])[C:12](=[O:25])[CH2:11]1)[CH3:9].Cl[C:27]1[C:32]2[N:33]([CH3:37])[C:34]([CH3:36])=[N:35][C:31]=2[CH:30]=[C:29]([Cl:38])[N:28]=1>C1COCC1>[Cl:38][C:29]1[N:28]=[C:27]([O:7][C@@H:8]([C@H:10]2[CH2:14][N:13]([C@@H:15]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:21][CH:22]=3)[CH3:16])[C:12](=[O:25])[CH2:11]2)[CH3:9])[C:32]2[N:33]([CH3:37])[C:34]([CH3:36])=[N:35][C:31]=2[CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1178431884,6-dichloro-2,3-dimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridineHCID 117843967(R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-1-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyrrolidin-2-oneHCID 178418922HCID 178418922, Verbindung

Produkt 1

HCID 117843040(R)-4-((R)-1-(6-chloro-2,3-dimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)-1-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tBuOK in THF (1.0 M, 0.92 mL, 0.92 mmol) was added to a solution of (R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-1-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyrrolidin-2-one 1.04 (128 mg, 0.486 mmol) in THF (3 mL) at room temperature. After eighteen minutes, a suspension of 4,6-dichloro-2,3-dimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 2.47 (0.1 g, 0.463 mmol) in THF (3 mL) was added and mixture stirred at 60° C. for fifteen minutes. LC/MS indicated full conversion to desired product. Reaction mixture was quenched with water, and extracted with ethyl acetate. Organic phase was dried over MgSO4 and evaporated under reduced pressure to obtain (R)-4-((R)-1-(6-chloro-2,3-dimethyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)-1-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyrrolidin-2-one 2.48 that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. waitAfter eighteen minutes
  2. additionwas added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0329f45d9dd84b0db8ef965d14de1d73
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

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