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Triethylamine → Trifluoroacetic acid

HRID 2209080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209080
[CH:1]1([N:4]2[C:8]3[C:9]([O:25][C@@H:26]([C@H:28]4[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[CH2:29]4)[CH3:27])=[N:10][C:11]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]5[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]5)=[CH:15][CH:14]=4)=[CH:12][C:7]=3[N:6]=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)S([O:46][CH2:47][C:48]([F:51])([F:50])[F:49])(=O)=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1([N:4]2[C:8]3[C:9]([O:25][C@@H:26]([C@H:28]4[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[CH2:29]4)[CH3:27])=[N:10][C:11]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]5[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:47][C:48]([F:51])([F:50])[F:49])[CH2:21][CH2:20]5)=[CH:15][CH:14]=4)=[CH:12][C:7]=3[N:6]=[CH:5]2)[CH2:2][CH2:3]1.[F:49][C:48]([F:51])([F:50])[C:47]([OH:25])=[O:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 803662,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonateHCID 117844129HCID 117844129, Verbindung

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 117843741(R)-4-((R)-1-((3-cyclopropyl-6-(4-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In an appropriate sized vial the trifluoroacetic acid salt (R)-4-((R)-1-((3-cyclopropyl-6-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.42 (25 mg, 0.046 mmol) and triethylamine (27 mg, 0.27 mmol) were dissolved in DCM (1.5 mL). To this mixture 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate (12 mg, 0.053 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 24 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified via prep HPLC (2-65% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacteic acid) to provide (R)-4-((R)-1-((3-cyclopropyl-6-(4-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.47 as its trifluoroacetic acid salt.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified via prep HPLC (2-65% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacteic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79a60cb494514b24ae9059752cff2fd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

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