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Sodium hydride → HCID 19381508, Verbindung

HRID 2209738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209738
[OH:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([C:6]([N:8]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:9]([CH3:11])[CH3:10])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[O:17][CH3:18].[H-].[Na+].[C:21]([C:23]1[CH:34]=[CH:33][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]Cl)=[CH:25][CH:24]=1)#[N:22]>CN(C)C=O>[C:21]([C:23]1[CH:34]=[CH:33][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:1][C:2]2[CH:16]=[CH:15][C:5]([C:6]([N:8]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH:12]([CH3:13])[CH3:14])=[O:7])=[CH:4][C:3]=2[O:17][CH3:18])=[CH:25][CH:24]=1)#[N:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 19381506HCID 19381506, VerbindungHCID 217472594-Hydroxy-3-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 19381508HCID 19381508, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-hydroxy-3-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide (1.0 g, 4.0 mmol) in 50 mL of N,N-dimethylformamide is treated with 60% sodium hydride (160 mg, 4.0 mmol). After stirring at 0° C. for 10 minutes, the reaction is treated with 4-(4-cyanophenoxy)butyl chloride (835 mg, 4.0 mmol) and stirred at 60° C. for 4 days. The reaction is partitioned between diethyl ether and water. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The resulting material is purified by chromatography on silica gel (30 g) with 60 % ethyl acetate/hexane as the eluent to afford 4-[4-(4-cyanophenoxy)butoxy]-3-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 60° C. for 4 days
  2. customThe reaction is partitioned between diethyl ether and water
  3. washThe organic layer is washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting material is purified by chromatography on silica gel (30 g) with 60 % ethyl acetate/hexane as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0301d4a6d49f46cdab83449a008b4330
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05455274

Notizen zur Reaktion

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