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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 2-(6-Hydroxyhexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester

HRID 2210084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2210084
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:34])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:11]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18]C2CCCCO2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32]C)=[O:30].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:34])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:7]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][OH:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 53666033rac-2-(4-Ethoxy-4-oxobutoxy)-6-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexyl]benzenepropanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 537776932-(6-Hydroxyhexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl esterAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 9.74 g (ca. 20 mmol) of rac-2-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-6-[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexyl]benzenepropanoic acid methyl ester from the preceding example, and 0.53 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, in 270 mL of methanol was stirred and refluxed for 21.5 hr. Most of the solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in ether. The ether solution was washed with saturated sodium bicarbonate solution and processed in the usual manner giving an oil. This material was chromatographed on 200 g of silica gel, eluting with hexane-ethyl acetate mixtures. There was obtained 7.03 g (92.5%) of 2-(6-hydroxyhexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 21.5 hr
  2. customMost of the solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ether
  4. washThe ether solution was washed with saturated sodium bicarbonate solution
  5. customgiving an oil
  6. customThis material was chromatographed on 200 g of silica gel
  7. washeluting with hexane-ethyl acetate mixtures

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d82fc85666f34e59bae3ee9fd2e93cce
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05457124

Notizen zur Reaktion

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