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Triethylamine → 4-[(4-Nitrophthalimido)methylthio]pyridine

HRID 2210155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2210155
Cl[CH2:2][N:3]1[C:7](=[O:8])[C:6]2=[CH:9][C:10]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:11][CH:12]=[C:5]2[C:4]1=[O:16].[SH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C>[N+:13]([C:10]1[CH:9]=[C:6]2[C:7](=[O:8])[N:3]([CH2:2][S:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:4](=[O:16])[C:5]2=[CH:12][CH:11]=1)([O-:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 3016883N-Chloromethyl-4-nitrophthalimide [for HPLC Labeling]HCID 178418431pyridine-4-thiol

Produkt 1

HCID 190791754-[(4-Nitrophthalimido)methylthio]pyridineAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Chloromethyl-4-nitrophthalimide [2.89 g (12 mmol)] was added under ice-cooling with stirring to a suspension of 1.11 g (10 mmol) of 4-mercaptopyridine and 1.4 ml (12 mmol) of triethylamine in 50 ml of ethanol. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was distilled off and the residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate) to obtain 1.99 g of the desired compound (yield: 63.1%, yellow crystals).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. distillationThe solvent was distilled off
  3. customthe residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e1191e30357452d9668c7bffb3710b9
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05457106

Notizen zur Reaktion

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