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HCID 10686342, Verbindung → HCID 19377759, Verbindung

HRID 2210894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2210894
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([NH:6][C:7]2[C:8]([N+:17]([O-])=O)=[C:9]3[CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13][C:10]3=[N:11][CH:12]=2)=[N:2]1.ClC(Cl)(Cl)C(NC1C=[N+]([O-])C2CCCCC=2C=1)=O>CO.[C].[Pd]>[NH2:17][C:8]1[C:7]([NH:6][C:3]2[CH:4]=[CH:5][O:1][N:2]=2)=[CH:12][N:11]=[C:10]2[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][C:9]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10686342HCID 10686342, VerbindungHCID 19377776HCID 19377776, Verbindung

Produkt 1

HCID 19377759HCID 19377759, VerbindungAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 435 mg of Compound 7 obtained in (3) above in 95% aqueous methanol is added 10% palladium carbon (40 mg) as catalyst, and the resultant mixture is hydrogenated at ordinary temperature under atmospheric pressure. The reaction mixture is filtered, and the hardly soluble solid is washed out with dimethylformamide. The filtrate is concentrated in vacuo, and the residue is recrystallized from methanol-methylene chloride to give 280 mg of the titled compound (II2b) as light brown crystals. Yield: 72% mp.: 209° to 211° C. Elemental Analysis (%) C12H12N4O3Calculated: C, 55.38; H, 4.65; N, 21.53 Found: C, 55.08; H, 4.54; N, 21.24 NMR (d6 -DMSO) δ: 2.73 (2H, t); 3.90 (2H, t); 4.51 (2H, s); 5.93 (2H, s, NH); 7.06 (1H, d); 7.93 (1H, s); 9.15 (1H, d); 10.07 (1H, s, NH)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered
  2. washthe hardly soluble solid is washed out with dimethylformamide
  3. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  4. customthe residue is recrystallized from methanol-methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4081b33b24054bdeb2d5f4c6a7a4d4f6
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05461062

Notizen zur Reaktion

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