p-Toluenesulfonic acid → N-(4-Carboxybenzylidene)-3-nitrobenzenesulfonamide

HRID 2211318Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2211318
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].[C:14]([C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=O)=[CH:19][CH:18]=1)([OH:16])=[O:15].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:14]([C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH:21]=[N:13][S:10]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=2)(=[O:11])=[O:12])=[CH:19][CH:18]=1)([OH:16])=[O:15]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 120884-Formylbenzoic acidHCID 67138Benzenesulfonamide, 3-nitro-

Produkt 1

HCID 54040526N-(4-Carboxybenzylidene)-3-nitrobenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Example 2, 2.02 g (10 mmol) of 3-nitrobenzenesulfonamide, 1.50 g (10 mmol) of 4-carboxybenzaldehyde and 20 mg of TsOH in 150 mL of toluene were heated for 5 hours to yield 3.23 g (97%) of SULF-6 as a white powder: IR (Nujol) 3200-2500 (br), 1685, 1554, 1379, 1352, 1165 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6, TMS ext std) δ 9.24 (s, 1), 8.47 (s, 1), 7.9-6.9 (m, 7).

Aufarbeitung

  1. customto yield 3.23 g (97%) of SULF-6 as a white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7c8890da19a43a8ab55c8ab34a2f478
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
Patentnummer
US05463115

Notizen zur Reaktion

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