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4-Hydroxybenzaldehyde → HCID 21960207, Verbindung

HRID 2211455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2211455
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:17][C:18]1[N:27]([CH3:28])[C:26](=[O:29])[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:19]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:28][N:27]1[C:26](=[O:29])[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:19]=[C:18]1[CH2:17][O:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1264-HydroxybenzaldehydeHCID 11430Potassium CarbonateHCID 88996682-(chloromethyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 21960207HCID 21960207, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxybenzaldehyde (3.21 g, 26.3 mmol and K2CO3 (3.64 g, 26.3 mmol) in dry DMF (50 ml) was stirred for 15 min at 30° C. To the above stirred mixture a solution of 2-chloromethyl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline (5.0 g, 24.0 mmol) was added and stirred further for 90 minutes at the same temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc (200 ml), washed with aqueous Na2CO3 solution (3×50 ml) and then with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated to yield the title compound (5.08 g, 72%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred further for 90 minutes at the same temperature
  2. washwashed with aqueous Na2CO3 solution (3×50 ml)
  3. dry with materialwith brine, dried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-758f954820f04b139e444eadcf56c573
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE039266E1

Notizen zur Reaktion

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