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Acetyl chloride → N-{4-[2-(4-1,2-Benzisothiazol-3-YL-piperazin-1-YL)-ethyl]-2-bromo-phenyl}-acetamide

HRID 2211877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2211877
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH2:24])=[C:20]([Br:25])[CH:19]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:2]1.C(N(CC)CC)C.[C:33](Cl)(=[O:35])[CH3:34]>C(Cl)Cl>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:33](=[O:35])[CH3:34])=[C:20]([Br:25])[CH:19]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 219635064-[2-(4-1,2-Benzisothiazol-3-YL-piperazin-1-YL)-ethyl]-2-bromo-phenylamine

Produkt 1

HCID 21963447N-{4-[2-(4-1,2-Benzisothiazol-3-YL-piperazin-1-YL)-ethyl]-2-bromo-phenyl}-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 2 dram vial was charged with 0.09 g (0.2 mmol) of 4-[2-(4-1,2-benzisothiazol-3-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-2-bromo-phenylamine and 0.87 mL CH2Cl2. This mixture was treated with 36 μL triethylamine (0.26 mmol) and 17 μL acetyl chloride and stirred at rt for 15 h. The reaction was quenched with aqueous 1M NaHCO3, the organic layer separated, dried, and concentrated in vacuo. This gave a quantitative yield of the desired product as a white solid. MS (APCI): 461 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, J=8 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.32 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 6.95–6.93 (m, 1H), 6.7 (d, J=8 Hz, 1H), 3.98 (br s, 2H), 3.57–3.55 (m, 4H), 2.72–2.58 (m, 8H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with aqueous 1M NaHCO3
  2. customthe organic layer separated
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dd1994dd85547a2b83f0b0275f55f57
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07101886B2

Notizen zur Reaktion

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