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Hydrochloric Acid → 2-oxo-2-((10S,13S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl acetate

HRID 221196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221196
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6](=[C:12]1[C@:28]2([CH3:29])[CH:15]([CH:16]3[C:25](=[CH:26][CH2:27]2)[C@:24]2([CH3:30])[C:19](=[CH:20][C:21](=[O:31])[CH:22]=[CH:23]2)[CH2:18][CH2:17]3)[CH2:14][C@H:13]1[CH3:32])[O:7][Si](C)(C)C)(=[O:3])[CH3:2].Cl.C(=O)(O)[O-].[K+]>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6](=[O:7])[C@@H:12]1[C@:28]2([CH3:29])[CH:15]([CH:16]3[C:25](=[CH:26][CH2:27]2)[C@:24]2([CH3:30])[C:19](=[CH:20][C:21](=[O:31])[CH:22]=[CH:23]2)[CH2:18][CH2:17]3)[CH2:14][C@H:13]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 672831772-((10S,13S,16R)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-7,8,12,13,15,16-hexahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17(6H,10H,14H)-ylidene)-2-(trimethylsilyloxy)ethyl acetate

Produkt 1

HCID 592717402-oxo-2-((10S,13S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude product from step 1 is dissolved in ethyl acetate, and slurried with aqueous 1N HCl until hydrolysis is complete. The aqueous acid is neutralized with aqueous potassium bicarbonate, and the ethyl acetate phase is dried, filtered, and concentrated to a semi-solid.

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe ethyl acetate phase is dried
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated to a semi-solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad2e6a2319ef470294a0d3ec4ae92f0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207151B2

Notizen zur Reaktion

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