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(S)-(4-(3,4-Dichlorobenzyl)morpholin-2-YL)methanamine → n-{[(2s)-4-(3,4-Dichlorobenzyl)morpholin-2-yl]methyl}-2-[5-(4-fluorophenyl)-1,2,4oxadiazol-3-yl]acetamide

HRID 2212025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212025
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH2:13][C:14]([O:16]C)=O)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[Cl:34])[CH2:22][N:23]1[CH2:28][CH2:27][O:26][C@@H:25]([CH2:29][NH2:30])[CH2:24]1>CN1CCCC1=O.CO>[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[Cl:34])[CH2:22][N:23]1[CH2:28][CH2:27][O:26][C@@H:25]([CH2:29][NH:30][C:14](=[O:16])[CH2:13][C:10]2[N:9]=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)[O:12][N:11]=2)[CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10171585(S)-(4-(3,4-Dichlorobenzyl)morpholin-2-YL)methanamineHCID 85817174Methyl (5-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetate

Produkt 1

HCID 68880198n-{[(2s)-4-(3,4-Dichlorobenzyl)morpholin-2-yl]methyl}-2-[5-(4-fluorophenyl)-1,2,4oxadiazol-3-yl]acetamideAusbeute 57,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of Intermediate 38 (0.024 g), Intermediate 9 (0.025 g), and 1-methyl-2-pyrrolidinone (1 drop) was subjected was subjected to irradiation in a 600 W microwave oven on full power for 4 mins. The reaction mixture was dissolved in methanol and applied to an ion exchange cartridge (2 g Isolute SCX, pre-conditioned with methanol). Elution with methanol (3 column volumes) followed 10% 0.880 ammonia in methanol (2 column volumes) and evaporation of the first basic fraction in vacuo gave the crude product. Purification by Biotage flash column chromatography on silica gel (8 g cartridge), eluting with 100:8:1 dichloromethane/ethanol/0.880 ammonia, gave the title compound as a white solid (0.025 g). LCMS (System A) Rf 2.85 min Mass Spectrum m/z 479, 481 [MH+]

Aufarbeitung

  1. customwas subjected to irradiation in a 600 W microwave oven on full power for 4 mins
  2. washElution with methanol (3 column volumes)
  3. custom10% 0.880 ammonia in methanol (2 column volumes) and evaporation of the first basic fraction in vacuo
  4. customgave the crude product
  5. customPurification by Biotage flash column chromatography on silica gel (8 g cartridge)
  6. washeluting with 100:8:1 dichloromethane/ethanol/0.880 ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7237dedf4304fe6a8fdb8ecdd4c9e3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07101882B2

Notizen zur Reaktion

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