Isoniazid → 4-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)pyridine

HRID 2212231Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212231
[C:1]([NH:9][NH2:10])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:11]1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(OC(OCC)OCC)C>[N:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:1]2[O:8][CH:11]=[N:10][N:9]=2)=[CH:3][CH:4]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3767IsoniazidHCID 6101p-Toluenesulfonic acid

Produkt 1

HCID 7756364-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)pyridineAusbeute 57.738,301 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31214Ethyl orthoformateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the isonicotinic hydrazide (13.7 g, 100 mmol), triethylorthoformate (60 mL) and p-toluenesulfonic acid (30 mg) was heated at 130° C. for 12 h. Excess triethylorthoformate was removed under vacuum. The crude was crystallized from ethyl acetate to give 14.8 g of 5-pyridin-4-yl-[1,3,4]oxadiazole.

Aufarbeitung

  1. customExcess triethylorthoformate was removed under vacuum
  2. customThe crude was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-590153869cc44e74bb08698c5db5cbe0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
Patentnummer
US07101880B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…