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Propargyl alcohol → HCID 21964572, Verbindung

HRID 2212325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212325
[CH2:1]([OH:4])[C:2]#[CH:3].Br[C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:13]=[C:14](Br)[C:15]=1[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10]>C(N(CC)CC)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[OH:4][CH2:1][C:2]#[C:3][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:13]=[C:14]([C:3]#[C:2][CH2:1][OH:4])[C:15]=1[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 23245049HCID 23245049, Verbindung

Produkt 1

HCID 21964572HCID 21964572, VerbindungAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pd(Ph3P)4 (0.27 g), CuBrSMe2 (0.11 g) and propargyl alcohol (0.72 g, 12.9 mmol) are added successively to a solution of dimethyl 3,5-dibromoterephthalate (Al 15, 2.0 g, 5.7 mmol) in triethylamine (40 ml), and the mixture is stirred at RT for 10 min and then under reflux at 80° C. for 3.5 h. After cooling, the reaction mixture is filtered off with suction through kieselguhr and washed with ethyl acetate (20 ml). The organic phase is concentrated under reduced pressure. Further purification is carried out by chromatography [toluene/acetone (8:2)] on a silica gel column. This gives the title compound (1.4 g) as a colorless solid. TLC, silica gel (glass plates), [toluene/acetone (8:2)], Rf=0.20.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux at 80° C. for 3.5 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe reaction mixture is filtered off with suction through kieselguhr
  4. washwashed with ethyl acetate (20 ml)
  5. concentrationThe organic phase is concentrated under reduced pressure
  6. customFurther purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcc9870740a2423197fdfc5053e7c62b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07101911B2

Notizen zur Reaktion

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