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Trifluoroacetic acid → Allyl-methyl-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-butyl]-amine

HRID 2212514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212514
C(OC([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:25][CH:26]=[CH2:27])[CH3:24])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:25]([N:23]([CH3:24])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=1)[NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]2)[CH:26]=[CH2:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 695154176-[4-(Allyl-methyl-amino)-butoxy]-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 21966617Allyl-methyl-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-butyl]-amineAusbeute 69,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

3.64 g (9.7 mmol) 6-[4-(Allyl-methyl-amino)-butoxy]-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 5 ml CH2Cl2 were treated with 3.5 ml TFA at 0° C., and the solution was stirred at 40° C. for 1 h. The solution was concentrated and the residue dissolved in a mixture of a saturated aqueous solution of NaHCO3 and ether. The inorganic phase was extracted with ether and the combined organic phases were washed with water and dried over Na2SO4 to yield 1.85 g (69%) Allyl-methyl-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy)-butyl]-amine, MS: 275 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. dissolutionthe residue dissolved in a mixture of a saturated aqueous solution of NaHCO3 and ether
  3. extractionThe inorganic phase was extracted with ether
  4. washthe combined organic phases were washed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0f95c27d5384d7999553989584348d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07102007B2

Notizen zur Reaktion

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