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Sodium Hydroxide → 5-(6-Fluoro-1H-indol-5-yl)-pent-4-yn-1-ol

HRID 2212548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212548
C(OC([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:18]#[C:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[C:14]([F:17])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)=O)(C)(C)C.[OH-].[Na+]>CCO>[F:17][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11]([CH:10]=[CH:9][NH:8]2)=[CH:12][C:13]=1[C:18]#[C:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 695149406-Fluoro-5-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 219666015-(6-Fluoro-1H-indol-5-yl)-pent-4-yn-1-olAusbeute 843,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 950 mg (0.3 mmol) 6-Fluoro-5-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 20 ml EtOH was treated with 2 ml of saturated aqeous NaOH and stirred during 2 hours at 60° C. 75% of the solvent were evaporated, the resulting mixture was poured into 5 ml of water, acidified with 2M aqueous HCl, and extracted with EtOAc. Drying of the combined organic layers with MgSO4, evaporation of the solvent, and chromatography on silica gel with CH2Cl2 gave 550 mg (84%) of 5-(6-Fluoro-1H-indol-5-yl)-pent-4-yn-1-ol as a viscous light yellow oil, MS: 218 (M).

Aufarbeitung

  1. custom75% of the solvent were evaporated
  2. additionthe resulting mixture was poured into 5 ml of water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialDrying of the combined organic layers with MgSO4, evaporation of the solvent, and chromatography on silica gel with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba7b9d8b0040448e85904e4b0125ec39
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07102007B2

Notizen zur Reaktion

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